宝玉挨打发生在第三十三回，地点是贾政书房，时间是夏季午休后。它的根本原因是他交结贾家敌对势力忠顺亲王的戏子，犯了政治大忌；导火索是贾环在政老爹面前诬告宝玉“强奸（母婢）未遂，（金钏）赌气投井”。贾政闻而暴怒，回书房关门将宝玉一顿毒打。总共打了大约五十板子，贾母赶来已迟，严斥贾政后，命人将奄奄一息的宝玉从书房带回自己屋里。贾政三番落泪，事后也颇悔下手太重，后脚跟进贾母屋里欲看宝玉，又被贾母斥出屋里。它暗衔“清虚观打醮”、“冯紫英寿宴”两节，近接上一回的“吃胭脂金钏语成谶”，是全书的情节高潮之一。寿宴妓女云儿（告密者）、书房来客贾雨村（参与告密）都不是闲笔。